Nel VI secolo, Colombano intraprese un viaggio ispiratore verso Roma, dove cercò la benedizione di Papa Bonifacio IV.
Durante il viaggio, insieme a un devoto discepolo di nome Gallo, una malattia costrinse entrambi a fermarsi per riposare in quella che in seguito sarebbe stata conosciuta come l'Abbazia di San Gallasio.
Secondo la leggenda, come punizione per aver causato il rovesciamento dei piani a causa dell'infermità, Colombano proibì a Gallo di celebrare la Messa fino a dopo la sua morte, anche se dopo il trapasso fu riferita una visione celeste durante il sonno, secondo la quale Colombano ascese in cielo assumendo la forma di colombe dalle piume d'avorio, permettendo a Gallo di gioire celebrando una funzione in suo onore
La regina Teodolinda
Lei stessa fervente credente negli insegnamenti del cristianesimo e di San Colombano, fu determinante nel negoziare un accordo che permise a quest'ultimo di costruire la sua opera più grande: una chiesa in cima al Monte Penice dedicato a Maria Nostra Signora - una giusta ricompensa per il successo degli sforzi diplomatici tra i Longobardi, l'amministrazione di Papa Gregorio I e i rappresentanti dell'Impero Bizantino.
Questo nuovo centro prosperò presto sotto il patrocinio celeste, in un sito pittoresco immerso in uno scenario mozzafiato in cui acque scintillanti scorrevano su valli fertili e ricche di pesci.
Il villaggio romano di Castrum
Secondo la leggenda, l'antico villaggio romano di Castrum (che oggi è Bobbio) era un borgo strategico situato lungo un'importante via commerciale che collegava la Pianura Padana al porto di Genova. In questa località si trovavano anche le terme e le saline, da cui secoli dopo sarebbe stato estratto il sale durante il viaggio di Colombano attraverso le terre liguri.
Secondo documenti reali risalenti al 24 luglio 613, il duca Sundrarit concesse a Colombano la metà di tutti i proventi ottenuti dalle saline locali affinché egli fondasse il suo monastero in questo luogo sacro.
L'arrivo a Bobbio di San Colombano
Nel 612, Colombano attraversò le Alpi attraverso il Passo del Settimo, un rifugio molto frequentato dai viaggiatori bisognosi di riposo.
Giunto a Pavia (allora sede del re longobardo Agilulf) si mise sotto la loro protezione e gli fu chiesto di intervenire in una disputa in corso tra tre città; in base ai suoi scritti, sembra che questo intervento consistesse nel convincere le comunità cristiane della devozione verso il vescovo di Roma e nel mantenere le distanze dal vescovo di Como, che cercava autonomia nella politica del papato.
Colombano giunse a Bobbio nell'autunno del 614 con il proprio discepolo Attala, ed i monaci giunti dai vari monasteri colombaniani europei, le maestranze ed i manoscritti per il futuro scriptorium e biblioteca.
Egli riparò l'antica basilica romana di San Pietro e vi costruì attorno delle strutture in legno, che costituirono il primo nucleo della futura abbazia di San Colombano.
Secondo la leggenda agiografica, nonostante la presenza di una fitta boscaglia, che ostacolava il trasporto dei materiali da costruzione, san Colombano avrebbe sollevato i tronchi come fuscelli, facendo il lavoro di trenta o quaranta uomini.
La leggenda riferisce anche dell'episodio dell'orso e del bue, che fu in seguito numerose volte raffigurato in affreschi: un orso uscito dalla foresta avrebbe ucciso uno dei due buoi aggiogato all'aratro di un contadino, ma san Colombano avrebbe convinto l'orso a lasciarsi aggiogare all'aratro per terminare il lavoro al posto del bue ucciso.
Nella quaresima del 615 Colombano si ritirò nell'eremo di San Michele presso Coli, lasciando a Bobbio come suo vice Attala e tornando al monastero solo alla domenica. Qui gli giunse la visita di Eustasio, suo monaco priore a Luxeuil (e futuro successore), inviato dal re Clotario II, il quale aveva nel frattempo riunito sotto il suo dominio i tre regni merovingi precedentemente esistenti e desiderava il suo ritorno in Francia.
La morte si San Colombano
Colombano morì a Bobbio, nell'abbazia che aveva fondato, all'età di 75 anni, la domenica 23 novembre del 615.
Come secondo abate del monastero gli succedette Attala (615-627).
La sua tomba si trova tuttora nella cripta dell'abbazia insieme a quelle degli abati suoi successori (Attala, Bertulfo, Bobuleno e Cumiano), e di altri diciotto monaci e di tre monache.